Reacciones de preparación y aminolisis de alcoxi-5-nitrosopirimidinasaplicaciones e interés sintético

  1. MARCHAL INGRAIN ANTONIO JOSÉ
Dirigida por:
  1. M. Melguizo Guijarro Director
  2. Manuel Nogueras Montiel Director

Universidad de defensa: Universidad de Jaén

Fecha de defensa: 06 de julio de 2001

Tribunal:
  1. Franco Fernández González Presidente/a
  2. Justo Cobo Domingo Secretario
  3. Miguel Alberto Melgarejo Rey Vocal
  4. Carlos Seoane Prado Vocal
  5. María Luisa Quijano López Vocal
Departamento:
  1. QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA

Tipo: Tesis

Teseo: 86326 DIALNET

Resumen

Se propone un método de nitrosación que permite obtener por primera vez y de forma eficiente diversas amino-dialcoxi-5-nitrosopirimidinas. Asimismo se estudia, tanto desde un punto de vista cuantitativo como cualitativo, la facilidad con que experimentan sustitución aromática nucleofilica secuencia por aminas de diversa naturaleza (primarias, secundarias, diaminas, aminoácidos, etc.) los dos grupos metoxilo del compuesto 2-amino-4,6-dimetoxi-5-nitrosopirimidina como consecuencia de la presencia del grupo electrón atrayente (-NO) en el carbono C(5) del anillo de pirimidina. La secuencialidad con la que procede la reacción de aminolisis con aminas alquilicas primarias nos ha permitido acceder a una gran variedad 5-nitrosopirimidinas susceptibles entre otras aplicaciones de: 1,- Entrar a formar parte de las rutas clásicas hacia la síntesis de poliazaheterociclos fusionados con pirimidina. En este sentido se han preparado varios derivados de purina y pteridina. 2,- Se utilizados como ligandos de coordinación de metales. 3,- Ser evaluados como agentes antivirales y terapeuticos en el tratamiento del cáncer. Todas estas posibilidades se comentan y se ilustran con algunos ejemplos. Finalmente todos los compuestos sintetizados se caracterizan haciendo uso de las técnicas de espectroscopía de 1H y 13H; infrarrojo, ultravioleta-visible, espectrometria de masas y análisis elemental.