Reacciones de preparación y aminolisis de alcoxi-5-nitrosopirimidinasaplicaciones e interés sintético

Abstract

Se propone un método de nitrosación que permite obtener por primera vez y de forma eficiente diversas amino-dialcoxi-5-nitrosopirimidinas. Asimismo se estudia, tanto desde un punto de vista cuantitativo como cualitativo, la facilidad con que experimentan sustitución aromática nucleofilica secuencia por aminas de diversa naturaleza (primarias, secundarias, diaminas, aminoácidos, etc.) los dos grupos metoxilo del compuesto 2-amino-4,6-dimetoxi-5-nitrosopirimidina como consecuencia de la presencia del grupo electrón atrayente (-NO) en el carbono C(5) del anillo de pirimidina. La secuencialidad con la que procede la reacción de aminolisis con aminas alquilicas primarias nos ha permitido acceder a una gran variedad 5-nitrosopirimidinas susceptibles entre otras aplicaciones de: 1,- Entrar a formar parte de las rutas clásicas hacia la síntesis de poliazaheterociclos fusionados con pirimidina. En este sentido se han preparado varios derivados de purina y pteridina. 2,- Se utilizados como ligandos de coordinación de metales. 3,- Ser evaluados como agentes antivirales y terapeuticos en el tratamiento del cáncer. Todas estas posibilidades se comentan y se ilustran con algunos ejemplos. Finalmente todos los compuestos sintetizados se caracterizan haciendo uso de las técnicas de espectroscopía de 1H y 13H; infrarrojo, ultravioleta-visible, espectrometria de masas y análisis elemental.