PROCEDIMIENTOS DE OBTENCION DE NORAMBREINOLIDA ENANTIOMERICAMENTE PURA Y RACEMICA.

Abstract

Procedimientos de obtención de norambreinolida enantioméricamente pura y racémica. La presente invención consiste (a) en un procedimiento de síntesis de (+)-norambreinolida (1), conocido aromatizante de tabaco, aditivo alimentario y precursor sintético del fijador de perfumes (-)-Ambrox, a partir de óxido de esclareol (2), y (b) en un procedimiento de síntesis de (+-)- norambreinolida (1) a partir de farnesilacetona (3). Ambos procedimientos se basan en la conversión directa de un enol éter cíclico en un anillo γ-lactónico por reacción con oxígeno molecular, un aceptor de oxígeno y en presencia o ausencia de catalizador. La obtención de (+)-1 a partir de 2 se lleva a cabo en una sola etapa (85%), y la de (+-)-1 a partir de 3 en dos, consistentes en la ciclación estereoespecífica de 3 con ácido clorosulfónico y conversión de (+-)-2 (junto a su epímero en C-9; 1,8:1) por reacción con oxígeno en (+-)-1 (junto a su epímero en C-9; 1,8:1), con un rendimiento global del 70%.