Síntesis de alcaloides glicomiméticos, enantioméricamente puros, a partir de carbohidratos

Résumé

Síntesis de alcaloides polihidroxilados con actividad inhibidora de glicosidasas y trehalasas. Las glicosidasas son enzimas claves en el organismo y su inhibición conlleva importantes efectos terapéuticos (Diabetes, HIV, cáncer, enfermedad de Gaucher). Inhibidores de dichos enzimas son los iminoazucares o aza-azucares que se caracterizan por tener un nitrógeno endociclico y estructuras parecidas a los carbohidratos. En esta tesis se relata la síntesis de aminoazucares con diferentes estructuras (nor-tropanos, indolizidinas, pirrolizidinas). Como material quiral de partida se ha empleado L-sorbosa y D-arabinosa azucares económicos que poseen la configuración absoluta requerida por las moléculas objetivos. Así se han sintetizados también glicoconjugados donde el aglicon es un analogo de la Casuarina, un importante aminoazucar natural pentahidroxilado. Estos compuestos presentan activad frente glicosidasas humanas y trehalas en insectos. Por lo tanto se pueden utilizar como pesticidas y plaguicidas no toxicos para el hombre.