Diseño biosintético de fungicidas racionales contra el fitopatógeno Botrytis cinerea. Quimica de derivados conesquleto de clovano e isocariolano

Resum

Una de las plagas producidad por hongos más extendida y que afecta a un mayor número de cultivos comerciales, es la causada por el patógeno Botrytis cinerea, un fitopatógeno que provoca la enfermedad comúnmente conocida como prodredumbre gris. Numerosos fungicidas se han desarrollado en los últimos años para erradicar esta enfermedad. Sin embargo, loe efectos secundarios producidos por los mismos, entre los que destacamos la fitotoxicidad para la vid, la selección de cepas resistentes al tratamiento, la influencia sobre la población microbiana de levaduras en la fermentación del mosto y la velocidad de fermentación, hacen necesaria la búsqueda de nuevos compuestos que actúen como fungicidas selectivos, no persistentes y que no se incorporen a la cadena alimenticia. Los compuestos con esqueleto de clovano constituyen un grupo de análogos biosintéticos a los metabolitos intermedios postulados en la ruta biosintética a botrydial (metabolito responsable de las lesiones sobre la planta). En trabajos previos nuestro grupo de investigación ha mostrado que algunos productos conesqueleto de clovano sonmoderadamente activoscomo agentes fungiestáticos. La estructura básica de clovano parece ser reconocida por el sistema enzimático del hongo dando lugar a una hidrólisis de la cadena o resto orgánico en la posición C2, y epimerización ñy/u oxidación en C9. En el presente trabajo se abordará como objetivo general el diseño y síntesis de derivados clovánicos, así como de otros compuestos cíclicos, que puedan ser reconocidos por el sistema enzimático, del hongo, y que a su vez aporten cadenas carbonadas convenientemente funcionalizadas. Concretamente, en la presente memoria se describe: La síntesis y reactividad de análogos metabólicos con esqueleto de clovano. Síntesis y reactividad de isocariolanos como potenciales inhibidores del fitopatóngeno Botrytis cinerea. Ensayos "in vitro" de actividad fun