Aislamiento y determinación estructural de los metabolitos secundarios y de biotransformación del hongo fitopatógeno Colletotrichum gloeosporioides (Penz.) Penz y Sacc

Abstract

De los medios de cultivo Czapec-Dox del hongo fitopatógeno Colletotrichum gloeosporioides (Penz.) Penz y Sacc., se aislaron e identificaron los siguientes metabolitos: 4-(2-acetoxi-etil)-fenol, 4-(1,2-dihidroxi-etil)-1,2-dihidroxibenceno, 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxitetrahidrofurnao, 3,4-dihidroxiacetofenona, Ácido 3,4-dihidroxibenzoico, 4,5-dihidroxi-2-metoxiacetofenona, 4,5-dihidroxi-3-metoxiacetofenona, Ácido 4-hidroxiftálico, 4-metoxi-3-metil-6-(1-metilpropenil)piran-2-ona. (Nectriapironal), 6-(3-hidroxi-1 -metilpropil)-4-metoxi-3-metilpiran-2-ona, 2,5-dihidroximetil-furano. (2,5-dimetanol-furano), Ácido 1H-indol-3-carboxílico, el esteroide ergosterol, junto con los trigliceridos de los ácidos grasos oleico, linoleico, linolenico y palmitico y los digliceridos y monogliceridos de estos mismos ácidos grasos. Se realizó la evaluación antifúngica contra C.gloeosporioides de los alcoholes y cetonas aromáticas citadas a continuación: bencil-4-clorofenilcetona, 1-(4-clorofenil)-2-feniletanol, bencil-4-hidroxifenilcetona, 2-fenil-1-(4-hidroxifenil)etan-1-ol, 4-clorofenil-ciclopropilcetona, 4-clorofenil-1-ciclopropilmetan-1-ol, 4-cloro-propiofenona, 1-(4-clorofenil)propan-1-ol, 3-cloropropiofenona y 1-(3-cloro-fenil)propan-1-ol. La mayor actividad se observó con el compuesto 1-(4-clorofenil)-2-feniletanol el cual fue sometido a biotransformación, con el fin de estudiar el mecanismo de destoxificación del hongo, en el proceso se observó que la mezcla racemica del compuesto 1-(4-clorofenil)-2-feniletanol produce los siguientes metabolitos: bencil-4-clorofenilcetona, 1-(4-clorofenil)-1-acetoxi-2-feniletano, 2-(4-clorofenil)-2-hidroxi-1-feniletanona, 1-(4-clorofenil)-1,2-dihidroxi-2-feniletano, 1-(4-clorofenil)-1,2-dihidroxi-2-feniletano, 1-(4-clorofenil)-1-acetoxi-2-(2-acetoxifenil)-etanol, 1-(4-clorofenil)-1-acetoxi-2-(3-acetoxifenil)-etano y 1-(4-clorofenil)-1-acetoxi-2-(4-acetoxifenil)-etano. En la biotransformación de