Aislamiento e identificación de proantociandinas de Laurus Nobilis l.síntesis de análogos de procianidinas tipo a

Abstract

El objetivo de esta Tesis Doctoral fue estudiar el contenido en proantocianidinas de la madera de laurel y sintetizar procianidinas tipo A o/y análogos. El aislamiento de proantocianidinas se realizó mediante extracciones sucesivas de la madera y fraccionamiento cromatográfico. Así, se pudieron aislar tres flavan-3-oles, cuatro proantocianidinas diméricas y dos procianidinas triméricas. Además, se identificaron tentativamente por HPLC-DAD-MS nueve proantocianidinas diméricas, siete triméricas y una tetramérica. Para sintetizar procianidinas tipo A, o/y análogos, se diseñaron tres rutas sintéticas: (i) a partir de chalconas; (ii) a partir de epoxichalconas; y (iii) a partir de sales de flavilio. Los mejores resultados se consiguieron con la ruta de las sales de flavilio (iii). Se sintetizaron once sales de flavilio con rendimientos de moderados a elevados, que al reaccionar con varios -nucleófilos permitió la síntesis de dieciocho análogos de procianidinas tipo A con rendimientos de moderados a elevados. Finalmente, la evaluación de algunas propiedades biológicas de los compuestos aislados y sintetizados se desarrolló en colaboración con otros grupos de investigación especializados.