Síntesis y actividad biológica de 6- y 7-polihidroxialquilpteridinas

Resumo

En un primer capitulo se estudian las reacciones de condensacion entre diaminopirimidinas y diversas pentosas en diferentes medios. En condiciones suaves de reaccion se obtienen 6-amino-5- glicosilaminopirimidinas, en condiciones mas energicas 5,6-diglicosilaminopirimidinas, y en medio acido 7- polihidroxialquilpteridinas. La estructura de los compuestos se corrobora por estudio de sus derivados acetilados. Se abre un nuevo campo en la sintesis de heterociclos condensados portadores de cadenas polihidroxialquilicas utilizando la reaccion de 6-amino-5-glicosilaminopirimidinas y dietilazodicarboxilato. Se han preparado 6-polihidroxialquilpteridinas en dos etapas. En la primera se condensan diaminopirimidinas con fenilhidrazonas de pentosas, obteniendose estructuras triciclicas de pirano (3,2-g)pteridina. En la segunda etapa de la secuencia sintetica se obtienen las 6-polihidroxialquilpteridinas por oxidacion de las pirano (3,2-g)pteridinas. Los rendimientos de estos procesos son satisfactorios. Por ultimo, el estudio de actividad antiviral frente a vih ha dado resultados prometedores para compuestos con estructura de 6-amino-5-glicosilaminopirimidina, lo que hasta el momento no se encuentra descrito en bibliografia.