Estudios en triazolopiridinasaplicación a la sintesis de 2,2¿-bipiridinas-6,6¿-disustituidas

Abstract

Se han sintetizado una serie de trizaolopiridinas, como sustratos de partida para nuestro trabajo, mediante una reacción de condensación de las 2-piridina carbaldehidos o cetonas, con hidrazina y posterior oxidación con MnO2. En primer lugar, se llevó a cabo un estudio de las reacciones de hidrogenación catalítica de estos sustratos, observando que la reacción se produce selectivamente en el anillo de la piridina. En segundo lugar se han estudiado sus reacciones de litiación, demostrando que los resultados de esta reacción dependen fuertemente de la temperatura. Así, a -41º C, la reacción de litiación seguida de tratamiento con electrofilos da lugar a las triazolopiridinas sustituidas en la posición C-7,regioselectivamente. Por un proces de dimerización a -70ºC, se forman las 7,7¿-triazolopiridinas, sin precedentes en la literatura. Por último se aplico la reacción de apertura del anillo de triazol de las triazolopiridinas a los dímeros formados, obteniendo con excelentes rendimientos, 2,2¿-bipiridinas-6,6¿-disustituidas. Esta reacción supone una alternativa sintética para estos sustratos, de gran importancia en Quimica Supramolecular.