Alcaloides de las especies Rauwolfia sprucei, Stemmadenia obovata, Delphinium cardipetalum y Withania aristata

Resumen

De la Rauwolfia sprucei se aislaron 8 bases conocidas de las cuales la perakina y la compactinervina son aislados por primera vez en el género Rauwolfia. Destaca en esta planta el alto contenido en alcaloides cuaternarios (2.3% respecto del peso seco). La Stenmadenia obovata suministró 14 alcaloides de los cuales tres, la ajmalicina, ajmalicinina y su epímero en C-17, son aislados por primera vez del género y otros tres obovamina, obovatina, N(1)-metil-11-hidroximalusina A, fueron alcaloides no descritos en la bibliografía: La obovamina, es un aza acetal tipo Iboga cuya estructura se determinó inequívocamente mediante síntesis parcial a partir del producto mayoritario de la planta, la voacangina. Además este compuesto se demostró que es un artefacto producido por la autoxidación de la voacangina, durante el proceso de extracción. La N(1)-metil-11-hidroxi-macusina A, es un alcaloide cuaternario tipo sarpagina, minoritario en la planta, cuya estructura se estableció mediante el estudio de sus datos espectroscópicos y por comparación con los de compuestos similares tales como los aislados por nosotros de la Rauwolfia sprucei. La obovatina es un nuevo alcaloide bisindólico tipo Ibogo cuya estructura se estableció inequívocamente mediante síntesis parcial a partir de la bis (11-hidroxi-coronaridin)-12 ilo. Dado que alcaloides bisindólicos tales como la vinblastina y vincristina presentan importantes actividades antitumorales, la obovamina fue sometida a ensayos de citotoxicidad resultando sin embargo todos ellos negativos. Del Delphinium cardiopetalum, se aislaron 13 nuevas bases: El extracto básico rindió los alcaloides cardionidina, el primer alcaloide diterpénico en contener una función anhídrido en su esqueleto cuya estructura se estableció deforma inequívoca mediante estudios de difracción de rayos X y la cossonidina, mientras que los extractos ácidos rindieron 5 nuevos alcaloides diterpénico