Aminopirimidin-5-carbaldehidos como intermedios en la preparación de sistemas de pirimidina fusionados no frecuentes

  1. DE LA TORRE RAMIREZ, JOSE MANUEL
Dirigida por:
  1. Justo Cobo Domingo Director
  2. Manuel Nogueras Montiel Director

Universidad de defensa: Universidad de Jaén

Fecha de defensa: 29 de octubre de 2010

Tribunal:
  1. Adolfo Sánchez Rodrigo Presidente
  2. Antonio Ortiz Hernández Secretario/a
  3. Fernando Langa de la Puente Vocal
  4. Simon Coles Vocal
  5. José Antonio Dobado Jiménez Vocal
Departamento:
  1. QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA

Tipo: Tesis

Teseo: 307729 DIALNET

Resumen

En esta Tesis se borda un estudio experimental de síntesis de nuevos heterociclos pirimidínicos fusionados derivados de aminopirimidin -5- carbaldehídos. Se ha logrado poner a punto nuevos métodos selectivos para la formilación de aminopirimidonas en diferentes posiciones. Muchas pirimidinas fusionadas, han mostrado una actividad biloógica interesante. Es por ello el interés en nuevas fa,ilias de compuestos herterocíclicos derivados d epirimidina y el posterior estudio de su actividad biológica. Las familias de compuestos que se pretenden preparar son derivados fusionados de pirimidina, partiendo de 6-aminopirimidinas. En concreto, los sistemas heterocíclicos que se buscan son derivados cuyo acceso es trivial, debido principalmente a la dificultad de obtener los intermedios que permitan su formación, o las condiciones de reacción necesarias. Son bastantes las referencias que hablan de la síntesis de pirimido-pirimidinas, y en la mayoría se describen condiciones un tanto drásticas de reacción para lograr la ciclocondensación de los intermedios y obtener estos compuestos. Prácticamente todas las reacciones de formación de pirimido [4,5-b]pirimidinas se han llevado a cabo tomando como reactivo de partida una aminopirimidina, la gran mayoría derivados de Uracilo. Lo más frecuente ha sido usar aminopirimidinas funcionalizadas en la posición adyacente al grupo amino con diversos sustituyentes. En lo concerniente a las pirimidodiazepinas, éstas han atraido la atención tanto desde el punto de vista sintético como farmacológico, ya que muchas de ellas se asemejan estructuralmente a las benzodiazepinas, moléculas de gran interés biológico por sus diversas propiedaddes terapéuticas. Los sistemas pirimido- diazepínico son escasos. Lo más común para obtener este tipo de derivados es utilizar una 4,5-diaminopirimidina con el reactivo adecuado. Mediante esta metodología se llega a la más ampliamente estudiadas pirimido [4,5-b][1,4]diazepinas, mientras que son escasas las referencias sobre pirimido [4,5-e][1,4]diazepinas, que son el objeto de estudio de esta Tesis.